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Alberto Zaccheroni iniziò miracolosamente la sua avventura al Milan nel 1999, portando la squadra a uno scudetto a sorpresa dopo alcune stagioni anonime a metà classifica.La stagione 1999-00 fu meno fortunata, con troppi pareggi a compromettere la difesa del titolo e un'eliminazione precoce in Europa. Tuttavia, un trio di nuovi acquisti accese la speranza per il futuro. Serginho e Gennaro Gattuso partirono bene, ma fu l’attaccante ucraino Andriy Shevchenko, arrivato da Kiev, a brillare davvero. Alla sua prima stagione segnò 29 gol in tutte le competizioni e si integrò perfettamente con il tedesco Oliver Bierhoff, stella della stagione del titolo.
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